Наряду с сочинительством и интересом к театру с юных лет Гоголь был увлечён живописью. Об этом говорят его гимназические письма родителям. В гимназии Гоголь пробует себя как живописец, книжный график (рукописные журналы «Метеор литературы», «Навоз Парнасский») и театральный декоратор. Уже по выходе из гимназии в Петербурге Гоголь продолжает занятия живописью в вечерних классах Академии художеств. Общение с кругом Пушкина, с К.П.Брюлловым, делает его страстным поклонником искусства. Картине последнего «Последний день Помпеи» посвящена статья в сборнике «Арабески». В этой статье, а также в других статьях сборника Гоголь отстаивает романтический взгляд на природу искусства. Образ художника, а также конфликт эстетического и морального начала станет центральным в его петербургских повестях «Невский проспект» и «Портрет», написанных в тех же 1833-1834 гг., что и его публицистические статьи. В Европе Гоголь увлечённо предаётся изучению памятников архитектуры и скульптуры, живописи старых мастеров. А.О.Смирнова вспоминает, как в Страсбургском соборе «он срисовывал карандашом на бумажке орнаменты над готическими колоннами, дивясь избирательности старинных мастеров, которые над каждой колонной делали отменные от других украшения. Я взглянула на его работу и удивилась, как он отчетливо и красиво срисовывал. — «Как вы хорошо рисуете!» — сказала я. — «А вы этого и не знали?» — отвечал Гоголь». На смену романтической приподнятости Гоголя приходит и известная трезвость (А.О.Смирнова) в оценке искусства: «Стройность во всем, вот что прекрасно». Наиболее ценимым художником для Гоголя становится Рафаэль. П.В.Анненков: «Под этими массами зелени итальянского дуба, платана, пины и пр. Гоголь, случалось, воодушевлялся как живописец (он, как известно, сам порядочно рисовал). Раз он сказал мне: "Если бы я был художник, я бы изобрел особенного рода пейзаж. Какие деревья и ландшафты теперь пишут!.. Я бы сцепил дерево с деревом, перепутал ветви, выбросил свет, где никто не ожидает его, вот какие пейзажи надо писать!"». В этом смысле в поэтичном изображении сада Плюшкина в «Мёртвых душах» явственно ощущается взгляд, метод и композиция Гоголя-живописца. В 1837 году в Риме Гоголь познакомился с русскими художниками, пансионерами Императорской Академии Художеств: гравёром Фёдором Иорданом, автором большой гравюры с картины Рафаэля «Преображение», Александром Ивановым, который тогда трудился над картиной «Явление Мессии народу», Ф.А.Моллером и другими, посланными в Италию для совершенствования в своем искусстве. Особенно близки на чужбине были А.А.Иванов и Ф.И.Иордан, представлявшие вместе с Гоголем своеобразный триумвират. С Александром Ивановым писателя свяжет многолетняя дружба. Художник становится прототипом героя обновлённого варианта повести «Портрет». В пору расцвета своих отношений с А.О.Смирновой Гоголь подарил ей акварель Иванова «Жених, выбирающий кольцо для невесты». Иордана он в шутку называл «Рафаэль первого манера» и рекомендовал его творчество всем своим знакомым. Фёдор Моллер написал в Риме в 1840 г. портрет Гоголя. Кроме того, известны еще семь портретов Гоголя, написанных Моллером. Но более всего Гоголь ценил Иванова и его картину «Явление Мессии народу», он участвовал в создании концепции картины, принимал участие в качестве натурщика (фигура ближайшего ко Христу), хлопотал, у кого мог, о продлении для художника возможности спокойно и не торопясь работать над картиной, посвятил Иванову большую статью в «Выбранных местах из переписки с друзьями» «Исторический живописец Иванов». Гоголь способствовал обращению Иванова к написанию им жанровых акварелей и к изучению иконографии. Живописец пересмотрел соотношение высокого и комичного в своих картинах, в новых его работах появились черты юмора, ранее совершенно чуждые художнику. Ивановские акварели в свою очередь близки по жанру повести «Рим». С другой стороны Гоголь на несколько лет опередил начинания петербургской Академии художеств в области изучения древнерусской православной иконы. Наряду с А.А.Агиным и П.М.Боклевским Александр Иванов был одним из первых иллюстраторов произведений Гоголя. В судьбе Иванова было много общего с судьбою самого Гоголя: над второю частью «Мёртвых душ» Гоголь работал так же медленно, как Иванов над своею картиною, обоих одинаково торопили со всех сторон с окончанием их работы, оба одинаково нуждались, не будучи в силах оторваться от любимого дела для постороннего заработка. И Гоголь имел в виду одинаково себя и Иванова, когда писал в своей статье: «Теперь все чувствуют нелепость упрека, в медленности и лени такому художнику, который, как труженик, сидел всю жизнь свою над работою и позабыл даже, существует ли на свете какое-нибудь наслаждение, кроме работы. С производством этой картины связалось собственное душевное дело художника, — явление, слишком редкое в мире». С другой стороны, брат А.А.Иванова архитектор Сергей Иванов свидетельствует, что А.А.Иванов «никогда не был одних мыслей с Гоголем, он с ним внутренне никогда не соглашался, но в то же время никогда с ним и не спорил». Статья Гоголя тяготила художника, опережающие похвалы, преждевременная слава сковывали его и ставили в двусмысленное положение. Несмотря на личную симпатию и общность религиозного отношения к искусству некогда неразлучные друзья, Гоголь и Иванов, к концу жизни несколько внутренне отдаляются несмотря на то, что переписка между ними не прекращается до последних дней.
Гоголь в группе русских художников в Риме
В 1845 году Сергей Левицкий приезжает в Рим и встречается с русскими художниками и с Гоголем. Использовав приезд в Рим вице-президента русской Академии художеств графа Фёдора Толстого, Левицкий уговорил Гоголя сняться на дагерротип вместе с колонией русских художников. Затея была связана с приездом в Рим из Петербурга Николая I. Император лично посетил пансионеров Академии художеств. Более двадцати пансионеров были вызваны в собор Святого Петра в Риме, куда после российско-итальянских переговоров прибыл Николай I в сопровождении вице-президента Академии графа Ф. П. Толстого. «Проходя от алтаря, Николай I обернулся, приветствовал легким наклонением головы и мгновенно окинул собравшихся своим быстрым, блестящим взглядом. „Художники Вашего величества", — указал граф Толстой. „Говорят, гуляють шибко", — заметил государь. „Но также и работают", — ответил граф». В благодарность за тёплые слова художники хотели приготовить Ф.П.Толстому невиданный для той поры подарок — групповой снимок. Собрались все на террасе мастерской французского дагерротиписта Перро. Левицкий описал впоследствии технику изготовления им пластинки, указал продолжительность выдержки, оценил качество снимка («центр группы вышел превосходно, края не совсем отчетливо»). И добавил: «Это мое первое произведение удивило всех художников». Известный русский критик Стасов, Владимир Стасов сказал об этом портрете: «Какой тут богатый материал: и архитекторы, и живописцы, и скульпторы, и всякие другие, и Рим, и Россия, и — Гоголь надо всем!!!» Писатель сидит в центре композиции, его окружают художники архитекторы и скульпторы, на полу, внизу — натурщица-итальянка Мариучча. В этой живописно расположенной группе выделяется фигура Ф.Моллера: художник, будучи высокого роста, стоит слева от Гоголя, отделенный фигурой акварелиста Андрея Лавеццари, а Федор Антонович облачен в темный плащ, на голове – модная широкополая шляпа. Среди изображенных — архитекторы Федор Эппингер, Карл Бейне, Павел Нотбек, Ипполит Монигетти, скульпторы Петр Ставассер, Николай Рамазанов, Михаил Шурупов, живописцы Пимен Орлов, Аполлон Мокрицкий, Михаил Михайлов, Василий Штернберг. Впервые дагерротип был опубликован критиком В.В.Стасовым в журнале «Древняя и Новая Россия» за 1879 год, № 12, который так описал изображенных: «Взгляните на эти шляпы театральных «бригантов», на плащи, будто бы необычайно картинные и величественные – какой неостроумный и неталантливый маскарад! А между тем, это все-таки картина истинно историческая, потому что она искренно и верно передает целый уголок эпохи, целую главу из русской жизни, целую полосу людей, и жизней, и заблуждений». Из этой статьи известны имена сфотографированных и кто где находится. Так стараниями С.Л.Левицкого был создан единственный фотографический портрет великого писателя. Позже, в 1902 году, к 50-летию со дня смерти Гоголя, в студии другого выдающегося портретиста К.А.Фишера, его изображение было выкадровано из этого группового снимка, переснято и увеличено.